Kyai adalah tokoh dalam masyarakat dan pesantren yang menjadi peran central dalam hidup dan kehidupan. Al-Quran surah Fathir ayat 28 mengatakan bahwa Kyai atau Ulama adalah orang-orang yang takut hanya kepada Allah SWT Sang Kholiq. “Dan demikian (pula) di antara manusia, makhluk bergerak yang bernyawa dan hewan-hewan ternak ada yang bermacam-macam warnanya (dan jenisnya). Di antara hamba-hamba Allah yang takut kepada-Nya, hanyalah para ulama. Sungguh, Allah Mahaperkasa, Maha Pengampun”.

Menurut Sayyid Quthb mengartikan bahwa kyai adalah orang-orang yang memikirkan dan menghayati ayat-ayat Allah yang mengagumkan sehingga mereka dapat mencapai ma`rifatullah secara hakiki. Kyai adalah sebutan untuk tokoh ulama atau tokoh yang memimpin pondok pesantren”. Sebutan kyai sangat populer digunakan di kalangan komunitas santri. Kyai merupakan elemen sentral dalam kehidupan pesantren, tidak saja karena kyai yang menjadi penyangga utama kelangsungan sistem pendidikan di pesantren, tetapi juga karena sosok kyai merupakan cerminan dari nilai yang hidup di lingkungan komunitas santri. Kedudukan dan pengaruh kyai terletak pada keutamaan yang dimiliki pribadi kyai, yaitu penguasaan dan kedalaman ilmu agama, kesalehan yang tercermin dalam sikap dan perilakunya sehari-hari yang sekaligus mencerminkan nilai-nilai yang hidup dan menjadi ciri dari pesantren, seperti ikhlas, tawadhu, dan orientasi kepada kehidupan akherat untuk mencapai riyadhah.

Diceritakan oleh K.H Mustofa Bisri (Gus Mus), pernah dulu Kyai Syahid hadir di Muktamar NU di Pesantren Lirboyo, Kediri, Jawa Timur. beliau hadir sebagai tamu undangan di sana. sesampainya di lokasi, Abah dilarang masuk ke forum tersebut oleh Banser. "Abah langsung ngendikan (berkata) 'Alhamdulillah' dan langsung muter (putar badan) untuk menjauhi forum tersebut. Dari kejauhan ada salah satu kiai, seingat saya, Gus Ali Masyhuri Sidoarjo yang tahu kalau itu beliau (Mbah Syahid), langsung mengejar abah dan Banser yang menghadang itu di didukani (ditegur) karena beliau adalah tamu penting," terangnya. Kiai Syahid merupakan figur yang tak kenal waktu dan lelah dalam menerima tamu ini adalah sosok kiai egaliter yang dimiliki oleh berbagai lapisan masyarakat. jika boleh diistilahkan adalah 'Kai Masyarakat'. Dari hulu ke hilir, tidak ada yang tidak merasa dekat dengan beliau. semua kalangan, dari Presiden (Gus Dur) dulu waktu menjabat sering sowan atau mampir ke rumah beliau untuk minta nasehat dan sering mengundang ke istana, tapi belum pernah beliau kerso (berkenan) karena merasa wong deso (orang desa cukup di kampung saja) hingga petani, orang biasa merasakan keramahan dan kehangatan beliau dalam memuliakan para tamunya. Mantan Presiden Soeharto juga diriwayatkan kadang mengirim utusan untuk minta pertimbangan beliau tentang permasalahan bangsa. KH Ahmad Syahid, Rembang, Jawa Tengah adalah sosok yang sangat pensyukur nikmat dan egaliter juga tawadhu, sehingga sampai sekarang sudah banyak bahkan ribuan santri atau muridnya sukses, baik sebagai kyai, tokoh masyarakat, pejabat hingga kalangan rakyat biasa. Sebagai kenangan atas jasa-jasa beliau pesantren yang dulu belum ada namanya sekarang dinamakan Pesantren Alhamdulillah untuk mengenang Kyai Alhamdulillah.